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lunes, 29 de agosto de 2011

propiedades fisicas quimicas del fenol

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Propiedades de los
Fenoles

Los fenoles
: son
compuestos que presentan uno o más grupos hidroxi (OH) unidos directamente a un
anillo aromático . El fenol es el miembro más sencillo de esta serie homóloga y
es denominado también hidroxi-benceno.

Propiedades Físicas:

Los fenoles
presentan algunas propiedades semejantes a los alcoholes, debido a la presencia
del grupo –OH. Sin embargo conforman otra familia química y la mayoría de sus
propiedades y los métodos para su obtención son diferentes.


Los fenoles más sencillos son
líquidos o sólidos blandos e incoloros y se oxidan con facilidad por lo que se
encuentran coloreados. En presencia de impurezas o bajo influencia de la luz, el
aire y ciertos compuestos como el cobre y el hierro, el fenol puede teñirse de
amarillo, marrón o rojo.




Fenol

Solubilidad:
El
fenol es poco soluble en agua ya que aunque presentan el puente de hidrógeno, la
proporción de carbonos con respecto a la cantidad de –OH es muy baja.

Para que los compuestos que contienen grupos
–OH sean solubles en agua la razón entre carbonos y grupos –OH no debe ser mayor
de 3:1. El fenol es el miembro más pequeño de este grupo y contiene 6 átomos de
carbono y sólo uno de -OH.



M-cresol
(Monofenol)




p-dihidroxibenceno
(Difenol)
Los demás monofenoles poseen mayor número de
carbonos y sólo un grupo OH, por ello son insolubles en agua. Los difenoles y
polifenoles con más de un grupo –OH presentan mayor solubilidad en el
agua.

Punto de
Ebullición:
En general presentan altos puntos de ebullición debido a la
presencia del puente de hidrógeno.

Punto de
Fusión:
son altos comparados con los de los alcoholes, esto se debe a que
están unidos por fuerzas intermoleculares más fáciles de vencer.
(Constantes
físicas de algunos Fenoles) .


NombrePto. de fusión(ºC)Pto. de ebullición(ºC)Solubilidad (gr/100 gr de
H2O)
Fenol 41 182 9,3
-cresol (o-metilfenol) 31 191 2,5
m-cresol (m-metilfenol) 11 201 2,6
p-cresol (p-metilfenol)35 202 2,3
Catecol (o-dihidroxibenceno) 104 246 45
Resorcinol (m-dihidroxibenceno) 110 281 123
Hidroxiquinona (p-dihidroxibenceno) 173 286 8
El la tabla pueden observarse ligeras variaciones
en cuanto a los puntos de fusión, ebullición y solubilidad de los compuestos
orto (o-cresol), meta (m-cresol) y para (p-cresol), lo que indica que existen
variaciones en las propiedades de los compuestos, influenciadas por la
configuración espacial de sus estructuras.

Propiedades
Químicas:
Las propiedades de los fenoles están
influenciadas por sus estructuras, en la reacción que se presenta a la derecha
de este texto el fenol cede un protón al agua para formar el ión hidronio, de
acuerdo a esto, el fenol se comporta como un ácido.

Constantes de
acidez:



Agua1 x 10-14
Alcoholes10-16 a 10-18
Fenol1,1 x 10-10
Ácidos
carboxílicos
10-5

Si se comparan las constantes de acidez de los
fenoles con las del agua, los alcoholes y los ácidos carboxílicos, se puede
concluir que los fenoles son ácidos más fuertes que el agua y que los alcoholes,
pero más débiles que los ácidos carboxílicos.

El fenol presenta cinco estructuras
contribuyentes, es decir que pueden ceder protones. Dos de estas estructuras
corresponden a la resonancia del anillo bencénico. La resonancia viene dada por
la ubicación de los dobles enlaces dentro de la molécula.




Las otras tres estructuras son posibles debido
al carácter básico del oxígeno que le permiten compartir más de un par de
electrones con el anillo.

Síntesis del
Fenol:

Existen varios métodos para obtener compuestos fenólicos,
entre ellos se cuentan la hidrólisis del clorobenceno, obtención a partir del
benceno-sulfonato de sodio y la oxidación del isopropil-benceno.

Hidrólisis del
clorobenceno:

para obtener el fenol, el clorobenceno se trata con una
solución de hidróxido de sodio a ebullición y alta presión para obtener fenóxido
de sodio. El fenóxido de sodio es una sal que reacciona con el ácido clorhídrico
para formar fenol.


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Producción de fenol a
partir de benceno-sulfonato de sodio:
para esto se hace reaccionar
benceno con ácido sulfúrico fumante obteniendo ácido benceno-sulfónico, que
tratado con cloruro de sodio o hidróxido de sodio produce una sal denominada
bencenosulfonato de sodio. El bencenosulfonato de sodio se funde con hidróxido
de sodio para obtener fenóxido de sodio que tratado con ácido sulfúrico libera
fenol.




Oxidación del isopropil
benceno:
el isopropil benceno se oxida en presencia del oxígeno del aire
permitiendo obtener hidroxiperóxido de cumeno, que al tratarse con ácido fuerte
en agua se convierte en fenol y propanona.

A partir del fenol es posible
producir otros compuestos químicos, su carácter ácido le permite ceder un protón
para formar así sales y éteres.




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Otras reacciones como la esterificación, la
halogenqación, la nitratación, la sulfonación permiten obtener productos
químicos como ésteres, halógenos, productos nitrogenados y ácidos sulfónicos
entre otros.




Usos del
Fenol:
El fenol se utiliza para la preparación de resinas sintéticas,
medicamentos, plaguicidas, colorantes sintéticos, sustancias aromáticas, aceites
lubricantes, solventes entre muchos otros.

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